Los Viajes de Expedición

Primera Expedición : En Cuba, los españoles basaban su riqueza en las encomiendas y en la explotación de los nativos a quienes se les permitía esclavizar, pero debido a que la población nativa había sido diezmada por las campañas de conquista y las enfermedades, los colonos estaban ansiosos de conseguir nuevas oportunidades de medro. Fue así que tres amigos de Velázquez: Francisco Hernández de cordoba, Lope Ochoa de Caicedo y Cristóbal de Morante se organizaron para comprar dos naos con la intención de viajar hacia occidente.7El gobernador Velázquez pagó un Bergantin, consiguiendo también los permisos necesarios ante los Frailes jerónimos para realizar la expedición, pues era requisito contar con su visto bueno

Segunda Expedicion: Al año siguiente el gobernador organizó una segunda expedición recuperando las naos del primer viaje, y añadió una carabela y un bergantín.15 Nuevamente fueron como pilotos Alaminos, Camacho y Álvarez, a los que se sumó Pedro Arnés de Sopuerta como cuarto navegante.14 Velázquez designó a su sobrino Juan de Grijalva como capitán general y como capitanes de los otros navíos a Francisco de Montejo, Pedro de Alvarado y Alonso de Ávila, quienes se responsabilizaron de suministrar pertrechos y bastimentos a las embarcaciones.16 En el viaje participó Juan Díaz, quien además de desempeñarse como capellán, escribió el Itinerario de la armada. El veedor fue Peñalosa y el alférez general Bernardino Vázquez de Tapia.17 Hacia finales de enero de 1518 las embarcaciones zarparon de Santiago, navegaron por la banda norte haciendo escala en Matanzas, en donde completaron sus abastecimientos. El 8 de abril dejaron este puerto y llegaron a la isla de Cozumel el 3 de mayo. Por la fecha, Grijalva bautizó el lugar como Santa Cruz de la Puerta Latina.

Tercera Expedicion:Sin haber recibido respuesta del nombramiento de adelantado, Velázquez organizó una tercera expedición. El gobernador consideró que su sobrino había fracasado en su misión26 y por tanto requería de un nuevo capitán. Después de ponderar sus opciones y a instancias de su secretario,27 Andrés de Duero, y el contador Amador Lares, optó por Hernán Cortés,28 quién entonces era alcalde de Santiago.26

Ambos firmaron unas capitulaciones e instrucciones el día 23 de octubre de 1519.29 En los documentos que fueron redactados por Andrés de Duero, el preámbulo se contrapone a las 24 instrucciones.26 Tales contradicciones fueron, y han sido a través de los siglos, el motivo principal de la controversia que surgió como resultado de la insurrección de Cortés. Velázquez firmó como adjunto del almirante y comandante en jefe Diego Colón y Moniz Perestrello, pues todavía no había recibido nombramiento por parte del rey de España. El gobernador de Cuba temía que desde La Española o Jamaica alguien más se adelantara en una empresa similar.26